Il successo arriva nel 1990, quando ha appena dieci anni. Quell’anno lo scrittore John Huges gira, infatti, il film Mamma, ho perso l’aereo e suggerisce allo sceneggiatore e regista, Chris Columbus, di scritturare Macaulay Culkin per il ruolo del protagonista. Il film incassò più di 285 milioni di dollari solo negli Stati Uniti, 476 milioni di dollari in tutto il mondo. Nel 1991 il giovane attore torna a vestire i panni di Kevin Mccallister in Mamma, ho riperso l’aereo – Mi sono smarrito a New York.

Successivamente girerà ben quattordici pellicole nel giro di sei anni, anche se nessuno di questi film è riuscito a replicare il successo di Mamma, ho perso l’aereo. I titoli più noti sono entrambi del 1994. Il primo è Richie Rich – il più ricco del mondo, diretto da Donald Petrie.

A un certo punto, però, qualcosa si rompe e nel 1995 abbandona la carriera cinematografica ad appena quindici anni. La sua infanzia non è stata facile. Dopo il successo di Mamma, ho perso l’aereo sembra infatti che il padre, Christopher Culkin, abbia sperperato i guadagni del figlio. Lo stesso Macaulay Culkin, durante un’intervista con il New York Magazine, ha raccontato di quanto fosse manipolatore il padre: “Era abusivo sia mentalmente che fisicamente. Stavo facendo Dio sa quanti soldi, e Kit mi faceva dormire sul divano, solo perché poteva. Solo per farmi sapere chi comandava, per farmi capire che se lui non voleva che dormissi su un letto non ci avrei dormito”.

Nel 1995 la madre, Patricia Brentrup, decide di iniziare una lunga battaglia legale per separarsi da Christopher Culkin, col quale non si è mai sposata, per ottenere la custodia dei figli e la gestione del loro patrimonio. Nel 1996 le cose precipitano ancora di più, tanto da costringere “Mack” a chiamare la polizia per denunciare il padre che aveva aggredito fisicamente sia lui sia la madre.

Finalmente riesce a ottenere la gestione del proprio patrimonio a un tutore. Il giudice di New York permette anche a Macaulay Culkin di acquistare una casa per la madre e i fratelli, all’epoca non più in grado di pagare l’affitto. Da quel momento il giovane ex attore si ritrova spesso sulla copertina dei giornali, scandalistici, mentre conduce una vita di eccessi segnata dalle dipendenze. Nel 2004, infatti, viene arrestato per possesso illegale di marijuana e farmaci per cui è necessaria la prescrizione.

Il ritorno sul grande schermo di Macaulay Culkin è avvenuto nel 2003, con il film Party Monster. Il film si basa sul libro di James St. James, Disco Bloodbath e, sullo sfondo della cultura Club Kids anni novanta, racconta l’amicizia tra l’autore e Michael Alig, fino all’assassinio di Angel Melendez.

Dopo una caterva di ruoli di secondo piano, Macaulay Culkin si è dedicato alle sue passioni, in particolare musica e pittura. Nel 2013 ha fondato una rock band, i The Pizza Underground, parodia dei Velvet Underground, e lui era il vocalist. È stata sciolta nel 2016. Il ritorno alla ribalta avviene però nel 2018 quando rigira per una serie di spot di Google, disponibili su YouTube, le scene di Mamma ho perso l’aereo. Nel 2019 torna anche sul grande schermo come attore e produttore di Changeland, film diretto da Seth Green. Ma è a febbraio 2020 che Ryan Murphy ha annunciato, a sorpresa, che Macaulay Culkin sarà il protagonista della decima stagione di American Horror Story. A rimanere sorpreso di questo improvviso ritorno di popolarità è stato lo stesso Culkin, che su Twitter ha ironizzato sul fatto di essere in “tendenza” chiedendo al pubblico se ci fosse stata una nuova fake news relativa alla sua morte.