Il suo rapporto con il fascismo fu altrettanto tortuoso. Dapprima affascinato dalla narrazione del regime, Montanelli se ne distaccò senza mezze misure, quando venne inviato a seguire la guerra civile spagnola per Il Messaggero. I suoi articoli, lucidi e privi di retorica trionfalistica, svelarono la disorganizzazione delle truppe italiane e le atrocità del conflitto, attirandosi l'ira del regime. Espulso dal partito e privato della possibilità di firmare per i quotidiani nazionali, venne mandato a dirigere l'Istituto italiano di cultura in Estonia. Fu proprio dai Paesi Baltici e poi dalla Finlandia - dove documentò gli accadimenti della Guerra d'Inverno - che riprese a scrivere come inviato per il Corriere della Sera, affrancandosi progressivamente dal regime. Durante l'occupazione tedesca a Milano, venne arrestato dalla Gestapo per le sue attività antifasciste e condannato a morte nel carcere di San Vittore. Scampato miracolosamente alla fucilazione, trasferì quella tragica esperienza umana nelle pagine di un racconto che avrebbe segnato la memoria collettiva: Il generale Della Rovere. Da quel testo Roberto Rossellini trasse il capolavoro cinematografico interpretato da Vittorio De Sica, vincitore del Leone d'Oro a Venezia, trasformando una vicenda di carcere, miseria morale e riscatto finale in una parabola universale sulla dignità umana di fronte alla barbarie. Nel dopoguerra, Montanelli divenne l'inviato per eccellenza, occupandosi anche di saggistica e divulgazione, con la sua monumentale pubblicazione storiografica in ventidue volumi della Storia d’Italia, scritti con Roberto Gervaso e Mario Cervi: un’operazione culturale ambiziosa e senza precedenti. Disprezzate dall'accademia per il suo tratto narrativo, disincantato e poco schierato, le opere di Montanelli ebbero il merito di fare luce sui tanti paradossi del nostro paese e restituirli ai lettori attraverso una prosa asciutta, venata dell’ironia toscana con cui smontava certi miti del Risorgimento e della Repubblica. Insegnò agli italiani a guardarsi allo specchio senza indulgenze. Il prezzo di essere una voce libera e scomoda, in un Paese dilaniato dalla contrapposizione ideologica, divenne altissimo negli anni Settanta. Il 2 giugno del 1977, mentre camminava verso la redazione del suo giornale a Milano, due brigatisti rossi gli spararono alle gambe. Sopravvissuto per miracolo, affrontò l'attentato con lo stesso distacco che applicava ai suoi scritti. Ma ciò che più definì il suo spessore fu il seguito: Montanelli non cercò mai vendetta. Negli anni successivi, incontrò uno dei suoi attentatori, Franco Bonisoli, arrivando a stabilire un dialogo e un percorso di riconciliazione. Quando gli si chiedeva se avesse perdonato, rispondeva con la sua consueta lucidità: il perdono è una categoria teologica che non gli apparteneva, ma il rispetto per l'uomo che aveva riconosciuto il fallimento della violenza e il dramma degli anni di piombo era pieno e assoluto.

Negli ultimi anni della sua vita, ormai ritornato al Corriere della Sera con la sua celebre rubrica "La Stanza", Montanelli assistette con angoscia al declino della vita pubblica italiana. Aveva intuito prima di altri la natura del berlusconismo, definendolo non come un'anomalia passeggera, ma come la perfetta biografia di una nazione che preferiva la seduzione dell'illusione e la servitù volontaria al rigore delle regole e delle responsabilità civili. Le sue analisi degli ultimi anni furono un lucidissimo e desolato atto d'accusa contro una politica trasformata in avanspettacolo e contro la perdita di memoria di un Paese incapace di maturare. Indro Montanelli è stato un uomo spigoloso, segnato dalle ombre del suo tempo e da convinzioni talvolta indifendibili. Ma in unepoca come la nostra, satura di conformismo e di giornalisti pronti a piegare la schiena davanti a ogni centro di potere, la sua lezione di indipendenza - quel preferire la solitudine della coerenza agli agi del compromesso - rimane una lezione imprescindibile per chiunque creda ancora nel valore della verità e della libertà di stampa.’