Ex terzino dalle modeste qualità Rosenior ha legato il suo nome in particolare all'Hull City, con cui ha registrato 144 presenze in cinque stagioni, tre in Championship e due in Premier. Un infortunio alla caviglia nel 2018 ne ha posto fine alla carriera quando giocava nel Brighton. Philip Cocu ne intravede le qualità e se lo porta nello staff al Derby County, dove rimane come assistente di Rooney, apprende i rudimenti del mestiere e riesce a fare esperienza come allenatore ad interim dopo gli esoneri. La prima squadra che gli viene affidata è il “suo” Hull City dove arriva nelle vesti di traghettatore nel novembre del 2022. Non solo salva le tigri ma le porta addirittura alle soglie dei playoff di Championship, salvo poi essere esonerato per delle divergenze con il proprietario Acun Ilicali. Poi la scelta che gli cambia la vita, viene chiamato ad allenare lo Strasburgo in Francia. "Allenare in un altro paese ti rende libero, nessuno ha preconcetti su di te", e fuori dalla terra d'Albione infatti Rosenior è libero di sperimentare. In Francia porta un calcio moderno fatto di intensità e ripartenze, oltre che da una grande attenzione verso i giovani. Alla prima giornata di questa stagione nella partita vinta per 1-0 contro il Metz schiera per la prima volta nella storia una squadra formata da soli Gen Z, giocatori nati nel ventunesimo secolo. Alla prima stagione gli viene richiesta la salvezza, lui si spinge fino all'Europa e lascia gli alsaziani settimi in campionato e in testa imbattuti alla classifica della Conference League.

Già da giocatore Rosenior si discostava ampiamente dallo stereotipo del calciatore ignorante. Divoratore di libri, in particolare quelli sul calcio, durante gli ultimi anni curava una rubrica di commento sportivo sul Guardian. Il nuovo tecnico del Chelsea ha dimostrato particolare attenzione verso le tematiche della discriminazione razziale e della giustizia sociale, il padre è ambasciatore per l'associazione “Show Racism The Red Card”, e durante i tumulti del “Black Lives Matter” in seguito all'omicidio di George Floyd Rosenior si scagliò violentemente contro Trump in una lettera aperta al tycoon denunciando “l’odio, l’indifferenza e il disprezzo” nei confronti dei neri negli Stati Uniti. Oggi diventa il decimo allenatore nero della storia della Premier. Solo un paio di anni fa probabilmente non avrebbe mai immaginato di ritornare così presto in patria, men che meno dalla porta principale. Accolto con scetticismo da una piazza esigente come quella Stamford Bridge, oggi deve dimostrare di essere all'altezza del palcoscenico che gli è stato affidato, con la pressione di dover vincere dopo la mole di risorse messe in campo da Boehly. Per Rosenior è il momento dell'esame di maturità.