Agli inizi degli anni 2000 Ashton Kutcher e Sean Diddy Combs hanno stretto un'amicizia che ha sfidato le convenzioni sociali e i confini culturali. I due si sono incontrati durante il loro periodo di massimo splendore come stelle di MTV, con Kutcher che conduceva il programma Punk'd e Diddy che era già un affermato imprenditore musicale. Il loro primo contatto risale a un momento ormai famosissimo. “Ho sentito che vuoi farmi uno scherzo e non credo che sia una buona idea” ha raccontato Diddy nel 2018, durante un episodio del The late Late Show with James Corden, riportando una telefonata con Ashton Kutcher che, dal canto suo, ha risposto con altrettanta determinazione, suggerendo un accordo che avrebbe evitato conseguenze spiacevoli.
L'amicizia tra i due è andata ben oltre i semplici scherzi televisivi. Kutcher ha descritto quei primi anni come un periodo di straordinaria libertà e divertimento, definendo Diddy come "probabilmente il miglior compagno al mondo per un uomo single". I loro party leggendari sono diventati parte del folklore di Hollywood, anche se lo stesso Kutcher è sempre stato reticente nel rivelare troppi dettagli. Nel 2006 l'attore ha rivelato come la loro amicizia avesse profondamente influenzato la sua carriera e la sua consapevolezza sociale. Kutcher ha sottolineato come il loro legame superasse i confini razziali, in un'epoca in cui un "ragazzo di una fattoria dell'Iowa" che frequentava un "mogul dell'hip-hop di New York" era motivo di stupore e, purtroppo, di pregiudizio. Tuttavia, l'idillio sembra essere giunto al capolinea. Fonti vicine alla coppia riferiscono di un progressivo allontanamento, strettamente connesso alle recenti vicende giudiziarie che vedono Diddy coinvolto in una serie di accuse gravissime. Ashton Kutcher e sua moglie, Mila Kunis, sembrano aver preso le distanze, con fonti che riferiscono di un immediato “distacco” da Sean Diddy Combs. Un insider ha rivelato: "Non c'è assolutamente modo che Ashton o Mila mostrino pubblicamente supporto per Diddy in questo momento". La situazione è talmente delicata che Kutcher starebbe addirittura aspettandosi una citazione in giudizio, nonostante un'amicizia che durava da oltre vent'anni.
Al momento, Kutcher non risulta coinvolto in alcuna azione legale contro Diddy. Tuttavia, la fine di quella che era considerata un'amicizia leggendaria dimostra quanto possano essere fragili i legami nel mondo dello spettacolo, soprattutto di fronte a accuse così gravi. Diddy continua a respingere fermamente tutte le accuse, proclamando la propria innocenza. Ma il danno di immagine sembra ormai fatto, con conseguenze che vanno ben oltre la sfera personale, coinvolgendo l'intera rete di relazioni professionali e personali costruite negli anni.